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部電影卻告訴你，不是每個男人都遊戲人間，其實現實生活很多男人與女人一樣重感情，一樣會受到傷害和牽絆，一樣會在女人背後與男性朋友談論“感情的煩惱”。而且，每個男人人生至少一次曾被所謂的“夢情人”型女生重重傷害過，而那個女人往往是他曾出乎意料得到，但最後卻又無可奈何失去的，是他心永遠的痛和遺憾，這個人也肯定不是最後他娶的人。

不僅故事新穎，導演講故事的方法也給人耳目一新的感覺，讓觀眾暫時忘記了這是倒敘還是插敘，只是跟隨著故事的節奏走。像一本日曆一樣，從相遇到忘記，在這五百天內來回跳躍，一會晴天一會陰雲密佈，強烈對比著湯姆在熱戀開始和分手階段截然不同的心情。而每個片段前展示的天數和背景都是用鉛筆素描繪畫的方式呈現，配合片湯姆是因為學習建築而經常素描，當然，這些素描也全部都是出自李準奕之手。

除此之外，片還運用老式黑白片快進的手法去介紹了莎莫的背景，讓所有觀眾都能體會到當初湯姆見到莎莫時彷佛遇到女神一般激動的心情。

湯姆和莎莫的認識，很普通，卻帶著童話色彩：兩個人因為相同的音樂品味而在電梯裡有了第一次對話。接下來就是湯姆一個人的單相思，讓人回想起自己青春年少時羞澀的單相思。幸運的是，莎莫對於湯姆也有好感，所以就有了第一次接吻。然後就有了在一起，兩個人在傢俱店裡玩耍，讓人莞爾的傢俱店遊戲。接著，兩個人有了第一次親密接觸。

在這裡，電影又用了一個新穎或者說是懷舊的拍攝方式。在湯姆和莎莫有了第一次親密接觸之後，湯姆早上出門上班時，心情雀躍地在大街上又唱又跳，甚至還加入了迪斯尼動畫片的小鳥和動物，整條大街上的人們也都跟著湯姆一起手舞足蹈，這種傳統的迪斯尼百老匯歌劇，讓全場觀眾臉上都掛上了幸福的微笑，隨著湯姆的心情一起來到了頂端。

湯姆和莎莫的交往，也很普通。他們會一起逛漫畫店、dVd店；會借成*人影像來看，然後模仿裡面的高難度動作；會一起去逛街，分享對方的愛好；會一起去看電影，藉著影院的黑暗去做情侶做的事。

在約會，湯姆向莎莫展示了他所有的內心，包括他內心對成為一名建築師的渴望，那個城市裡公園的一角，是屬於湯姆心的聖地，他毫無保留地向莎莫展示了出來。同時，莎莫也終於讓湯姆進入了她的私人空間——她的小窩，分享只屬於兩個人的時間。

但甜蜜的情侶生活最終還是被打斷了，湯姆想進一步，他對愛情的幻想讓他想確定下來；但是莎莫不想，她不想牽扯到“男女朋友”這個關係，更不想牽涉到婚姻。湯姆的急切讓莎莫退縮了，兩個人大吵了一番。但就想所有情侶一樣，分分合合，兩個人又和好了。當這對小情侶在公園裡玩“p。enis”遊戲的時候，所有觀眾都展露了笑顏。

正如電影最前面展示的一般，兩個人在9o天的時候的的確確是分手了，莎莫最終還是無法承受湯姆對自己全心全意的愛，她選擇了分手，或者說逃避更為準確。這讓湯姆陷入了對自己折磨的境地，苦惱、哀傷、喪失信念，永無止境。湯姆開始以各種方式墮落下去。

但是在一起參加婚禮的途，湯姆無意再次遇到了莎莫，兩個人再次交談起來，成為了朋友。那種默契，那種愜意，那種自然，那種心動的感覺，讓湯姆以為，他和莎莫可以有一個嶄新的開始。

這時，莎莫邀請湯姆去她家參加聚會，在這裡，電影的大螢幕被分成了兩半，一般展示了湯姆期待生的一切，而另一半展示真實生的情況，兩部分同時進行，明顯讓人看到那種現實與期待見的落差，體會到湯姆的失落與傷心。更傷人的是，湯姆