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起初，她是不願出國的………那麼便去臺灣或者香港。臺灣島上，盤踞著剛剛吃了敗仗，一蹶不振的國民黨，氣氛也很是緊張。相比之下，香港的境況就要好上許多了。更令張愛玲滿意的是，香港大學也在那個時期覆校。

何必留在這個已經漸陌生，甚至開始變得可怕的地方呢？　在審查還不算太嚴格的20　世紀50　年代初期，張愛玲以繼續完成學業為由，前往香港。

她當然也是不捨得上海的………她出生、她成長、她筆下大部分人物生活的地方。然而，她熟悉的上海，霓虹燈、舞會、舞女的姿態與紳士的笑，似乎都一霎便消失盡了。這座城市原本如一個燙著頭髮、穿著旗袍與高跟鞋的女人，　她一舉一動都有著讓人感到心動的魅力，而她轉過身去吸食鴉片時，又讓人感到頹唐而疲憊。但新中國成立後的上海，彷彿一下子就被消滅了底氣。美麗的妝容都被剝奪了，如同一個驚惶中的女人，抱著雙臂，瞪大眼睛。

張愛玲依依不捨地揮別這座城市，臨走之前，姑姑張茂淵好似預料到了將來會發生的一切，將曾經的照片，都交給她保管。

該離開的時候總要到來，張愛玲收拾包袱，踏上了永訣故鄉之行。她忐忑不安，心裡有些惆悵，但又是懷著希冀的。一路上一切都還算順利。

離開上海之前，她的行李接受了檢查。她回憶道：“離開上海的前夕，檢查行李的青年幹部是北方人，但是似乎是新來的，來自華中一帶開辦的幹部訓練班。當時國家是禁止黃金外流的。我身上唯一的金飾是五六歲的時候戴的一副包金小藤鐲，有淺色紋路棕色粗藤上鑲著蟠龍蝙蝠。我說這是包金的飾品，檢察人員要檢查弄清這個是不是黃金飾品，是不是真的只是包金的飾品。他用小刀刮金屬雕刻的光滑的背面，偏偏從前包裹的金子又特別厚，刮來刮去還是金，不是銀。颳了半天，終於有一小塊泛著白色。他瞥見我臉上有點心痛的神氣，　便道：‘這位同志的臉相很誠實，　她說是包金就是包金’”。

（摘自安徽文藝出版社。《張愛玲文集》）沒有太多的刁難，到底還是過去了這一關。只是，舊時光如鐲子上的金屑剝落，留下一段白，如同疤痕。

就此，三十二歲的張愛玲，一生中第二次踏上了香港島。

在香港，張愛玲沒有看到上次匆匆逃離時的絕望氛圍。這座島嶼又復活了，帶著欣欣向榮又更加“新式”的做派，向張愛玲打了個招呼。

但這一次到香港，又與上一回的情形全然不同。上一回來的時候，張愛玲還是個少女，也有大家族小姐的身家，至少不必為生計發愁。這一次，她卻已經是個成熟的女人………一個沒有人撐腰，一切都要靠自己的女人。在港大唸書的同時，她還要為生計發愁。

為了節省錢，張愛玲就寄居在基督教青年會，以此免去租房的花銷。但吃、穿、行，仍是要錢的。沒有錢………是萬萬不能。香港的確是繁華，較之多年前，只好不壞。但這繁華並不屬於張愛玲，她沒有能力讓自己去享受那繁華帶來的樂趣。

有人說，在一個人生命裡，理想是最重要的。然而，這話也是不愁溫飽的人說說罷了。若連最基本的生活水準都不能維持，哪裡還有能量來追逐理想？　何況，再次入讀港大，從很大程度上來說，也不過是張愛玲逃離大陸的一個藉口。

生活窘困，還讀什麼書？　那便退學吧。張愛玲再次離開了港大。

也正是在這個時候，遠走日本的炎櫻忽然來信，說自己能夠在日本為張愛玲找到工作。清高也好，不願求人也好，既然往日好友已提出相助，為何不順著臺階下？　何況………與炎櫻一起的日子，真是人生中少有的快樂與輕鬆吧。何不去見一見，這位非常懷念的故人呢？

僅僅在香港待了兩個月，張愛玲便去了日本。